แมดดิสัน ย้ายจาก นอริช มาเล่นใน คิง เพาเวอร์ สเตเดียม เมื่อปี 2018 แม้ว่ามีบางช่วงที่ต้องเจออาการบาดเจ็บเล่นงานแต่นักเตะยังคงโชว์ฟอร์มได้ดีขณะที่ กรีซมันน์ ซึ่งเป็นหนึ่งในแข้งซีเนียร์ของทีม ได้รับเสียงเชียร์จากอดีตแข้งหลายคนว่ามีความเหมาะสมเช่นกันในการสวมปลอกแขนกัปตัน ทว่าถูกมองข้ามในที่สุดจนมีข่าวว่าเจ้าตัวอาจตัดสินใจรีไทร์จากทีมชาติ
อัลเลกรี เล่าอดีตแบบไม่ปิดบังว่ามีการเซ็นสัญญากับ เรอัล มาดริด เกิดขึ้นเมื่อช่วงซัมเมอร์ปีที่แล้ว แต่เกิดเปลี่ยนใจขึ้น และ ฟลอเรนติโน่ เปเรซ ก็ไม่ขัดข้อง หลังจากมีการติดต่อเข้ามาจาก ยูเวนตุส ทีมเก่าที่เคยประสบความสำเร็จ คว้า 11 โทรฟี่ใน 5 ฤดูกาล
"ผมตกใจ ผมไม่เคยคิดเลย (ว่าจะมีการเปลี่ยนแปลง) ในช่วงนี้ของฤดูกาล ผมคิดว่าคงไม่มีงานทำแล้ว มีเสียงโทรศัพท์ดังขึ้นเป็นชื่อของคนที่ผมรู้จักดี ผมรู้เลยว่าเรื่องอะไร และใช้เวลาเพียงสองวินาทีในการตอบตกลง"แต่ต่อมานาที 22 เป็น แมนฯ ซิตี้ ที่ได้ประตูออกนำ 1-0 จากจังหวะที่ เอแดร์ซอน เตะเปิดเกมยาวมาให้ เออร์ลิง ฮาแลนด์ แตะบอลหนี โรเบิร์ต ซานเชซ แล้วเบียดชนะ อดัม เว็บสเตอร์ ก่อนจะแปด้วยขวาโล่งๆ เข้าประตูไป
อย่างไรก็ตาม การแข่งขันอาจจะไม่ง่ายเพราะมีสโมสรทั้งในบุนเดสลีกา เยอรมนี รวมไปถึง เซเรีย อา อิตาลี และ พรีเมียร์ลีก อังกฤษ พร้อมลงสนามแย่งตัวไปครองหลังจบฤดูกาลนี้ โดยนักเตะสามารถเจรจาย้ายทีมล่วงหน้าเมื่อเข้าสู่เดือนมกราคมตามกฎบอสแมนตามรายงานจาก ลา กัซเซ็ตต้า เดลโล่ สปอร์ต ระบุว่า อินเตอร์ ไมอามี อยากที่จะดึง ดิ มาเรีย มาเล่นในเมเจอร์ลีกหลังจบซีซั่นนี้