แฮร์รี่ เข้าลีกฐานะดราฟท์รอบแรก คลาส 2019 แต่ปีกนอกวัย 24 ปี รับบอลเพียง 57 ครั้ง ระยะ 598 หลาและทำ 4 ทัชดาวน์ตลอด 3 ฤดูกาลแรกใน ฟ็อกซ์โบโร่ จนกระทั่งถูกเทรดแลกดราฟท์รอบ 7 ปี 2024 จาก ชิคาโก้ ในช่วงปิดฤดูกาลนี้ท้ายครึ่งแรกนาที 40 แมนฯ ซิตี้ มาอีกครั้ง อิลคาย กุนโดกัน แตะมาถึงสุดเส้นหลังทางซ้ายปาดกลับให้ เออร์ลิ่ง ฮาแลนด์ ยิ่งเน้นๆ ติดเซฟผู้รักษาประตูอาร์เซน่อล
สองวันก่อนมีข่าวว่า เรอัล มาดริด ส่งทีมงานบินตรงสู่บราซิลเพื่อเร่งปิดดีลคว้าตัวดาวโรจน์รายนี้มาร่วมทีม ก่อนย้ายทีมอย่างเป็นทางการในทันทีที่อายุครบ 18 ปีบริบูรณ์
ฮาแลนด์ เนื้อหอมตั้งตอนเล่นให้ ซัลซ์บวร์ก ก่อนเป็น โบรุสเซีย ดอร์ทมุนด์ ได้ตัวไปครองในต้นปี 2020 จากนั้นจึงย้ายมาร่วมทีม แมนฯ ซิตี้ ในฤดูกาลปัจจุบันเฟรงกี้ เดอ ย็อง มิดฟิลด์ชาวดัตช์ของ บาร์เซโลน่า เปิดเผยว่าความตื่นเต้นของเขาคือความสำเร็จที่กำลังจะเป็นไปได้กับทีมอาซูลกราน่าในซีซั่นนี้ หลังการลุ้นแชมป์ ลา ลีกา ครั้งแรกนับตั้งแต่ย้ายมาร่วมทีมในช่วงซัมเมอร์ปี 2019 ตามรายงานจาก 'เดียรีโอ สปอร์ต' เมื่อวันศุกร์ที่ผ่านมา
'ผมจะไม่พูดว่ามันเป็นเป้าหมาย ผมคิดว่ามันเกิดขึ้นตามธรรมชาติกับฟอร์มการเล่น' พิตต์แมน กล่าว 'และหากมันไม่เกิดขึ้นปีนี้ นั่นไม่ใช่เรื่องใหญ่ ผมหมายความว่ามันจะเกิดขึ้นในที่สุด ผมแค่ปล่อยให้เป็นเรื่องของธุรกิจ ปล่อยให้เป็นเรื่องของตัวแทนของผม'หลังจบเกมนัดข่าวจาก บีบีซี สอบถามสถานการณ์ลุ้นแชมป์ของ เดอะ กันเนอร์ส ซึ่งตอนนี้มีแต้มเท่ากับ แมนฯ ซิตี้ ทั้งที่ก่อนหน้านั้น ปืนใหญ่ ทำคะแนนหนีห่างมาตลอด